著者 : さくらいたろう
高校卒業の日、光輝はクラスメイトの彩花、後輩の雫、義妹のこのみという三人の女の子から同時に告白されてハーレム状態に！が、光輝、唐突に絶命！死後の世界で未来に生まれるはずだった娘のヒカリと不運を嘆く。実は女神のイザナミが興味本位で三人の好感度を倍にしたことが自分の死の原因だと知った光輝は、時間を遡って生き返って学園生活をやり直す！と決意。死ぬ程あざとく愛してくれる彼女たちとのハーレムを手に入れるため、そして愛する未来の娘ヒカリのため、爆笑する女神をよそに光輝は何度も何度も生き返る！光輝の、ラブとラッキースケベとちょっとだけバイオレンスな超高速連続ループ学園生活がはじまる！
教室だと無気力で影も薄い学園カースト最底辺の中平修だが、オンラインで人気のＦＰＳフラグ争奪戦ゲームではトップランカーの実況配信主「しゅー」として名を馳せていた。ある日プロのゲーミングチームに誘われた修は、もういっそ学校なんて辞めちゃうか！と盛り上がる。しかし新生チームメイトとの顔合わせに現れた女の子たちの中には、ゲームなんかと無縁そうな学園カーストのトップでクラスの人気者・秋月なぎさの姿が！修はとっさに正体を隠したままチームを組むことにするのだが、まさかのゲーム内で「しゅー」がなぎさから告白されてしまう事態に！？青春＆ゲームで、修のＷプレイ新生活スタート！
小学校教師を目指す六浦利孝は許嫁候補でもある４人の教え子たちとの教育実習生活を続けるが、義父・徳田院大五郎の実子で衣料ブランドを経営する宗一が横槍を入れてきたことでさらなる試練を課されてしまう。なんと、新人に４人の小学生が現れ、許嫁候補は合計８人に！そしてこの中にいる合法ロリ２人のうち、１人を見つけろという。そこにはどうやら徳田院家をめぐる陰謀も隠されているようで…？天才幼女たちと戯れる史上最高難度の“ロリアンルーレット”ラブコメ、倍プッシュ！の第２弾！！
教師を目指す徳田院学園高等部二年の六浦利孝は、一族から優秀な教育者を輩出する徳田院家当主であり義父でもある大五郎から一族入りの条件として試練を課される。しかし利孝の目の前に現れた自称許嫁候補の女の子たち、水無瀬みるく、鳴海ルナ、入江梨恵、辻葛葉、の４人はどう見ても小学生。そして…「この中に１人だけいる合法ロリを見つけるように」だって！？いま、史上最高難度のロリアンルーレットがはじまる！学園カリキュラムで初等部６年１組の教育実習についた利孝が天才幼女たちと戯れる今年度新人賞作品、徹頭徹尾ハピネス＆キュートに登場！