著者 : 農民ヤズー
出会って一周年記念！おっさん、女子高生と海へ！勇者パーティーとして活動する伊上と宮野たちのもとに、海辺のリゾート地で行われるモンスター掃討作戦の依頼が届く。仕事半分バカンス半分といった依頼内容に、ちょうど夏休みだった宮野たちは飛びつくことに。水着に着替えて海を楽しんだり、伊上の教えをモンスター相手に発揮したりと充実した時間を過ごす少女達。そんな様子を見た伊上は何かを決心したようでー「…お前ら、四人全員でかかってこい」生存特化の男が才能Ｓ級美少女を育てる最強勇者育成譚、第５弾！！
ついに始まった文化祭！宮野たちは伊上を誘ってお祭りを楽しむことに。伊上の姉家族も合流しにぎわう中、『氷剣の勇者』と呼ばれるアイドル・戸塚涼が姿を現す。宮野を仲間に勧誘しようとした戸塚は、伊上を倒して教導役を替わると言い始めてー「生き残ることができない程度のやつはお呼びじゃねえよ」そして、二人の戦いに呼応する様に、突如として文化祭を巻き込むダンジョンゲートまでも発生！！イレギュラーな事態を前に、生存特化の伝説の男がその力を解放する！！
数合わせのおっさんと教え子たちがダンジョン攻略！！世界最強との激闘後、普段の学生生活に戻った瑞樹たちの次の目標は文化祭を楽しむことだった！？何故か教導官を継続中の伊上を巻き込む形で、瑞樹たちは文化祭の出し物としてダンジョン産食材を使った創作菓子の販売を計画し動き出す。薄刃華、ランダムシロップ、温チョコレートに雨飴と、奇妙な食材たちを求めて潜ったダンジョンに待ち受ける最悪とはー生存特化な伝説の男から学んだ技術と知識を活かし、才能Ｓ級女子高生のダンジョン攻略が始まる！！
実は伝説の冒険者・伊上浩介は、新たに勇者に任命された瑞樹の率いる女子高生チームで、教官として充実し過ぎる日々を満喫中。ある日、過去の大規模事件で敵対した世界最強の少女・ニーナが暮らす研究所を訪ねた伊上は、何故かニーナとデートをすることに！！しかも、教え子たちにばれて修羅場になってしまいー！？伊上を通じて出会ってしまった世界最強と最新勇者。二人が激突する最前線に最低ランクの冒険者・伊上が割って入る！！生存特化の男が才能Ｓ級美少女を育てる最強勇者育成譚、第２弾！！
